Joseph Pilates fue un niño enfermizo, lo que le llevó a estudiar el cuerpo humano y la manera de fortalecerlo mediante el ejercicio.
De esta manera, con el tiempo llegó a ser un gran atleta.
Fue en Inglaterra donde comenzaría a desarrollar su método al ser internado durante la Primera Guerra Mundial, debido a su nacionalidad alemana, en un campo de concentración.
Trabajando como enfermero, desarrolló una metodología para mejorar el estado de salud de otros internos mediante el ejercicio. Para los más débiles y enfermos montó sobre las camas un sistema de poleas y cuerdas para ejercitar los músculos, lo cual fue el origen de algunas de las posteriores máquinas por él ideadas (reformer, trapecio, silla y barril).
Con el tiempo desarrollaría un gran número de ejercicios para ser realizados en ellas, así como otros para ser practicados simplemente en el suelo, sobre una colchoneta.
En 1923 se trasladó a Estados Unidos y montó en Manhattan, junto a su esposa Clara, un estudio para enseñar su método. Pronto se hizo popular entre coreógrafos y bailarines, cuyas lesiones derivadas del entrenamiento intensivo les obligaban a pasar largos periodos de recuperación e inactividad.
Escribió dos libros. En el primero Tu salud: Un sistema correctivo de ejercicio que revoluciona el campo de la Educación Física (Your Health: A Corrective System of Exercising That Revolutionizes the Entire Field of Physical Education), de 1934, exponía sus teorías y filosofía sobre salud, higiene y ejercicio físico. El segundo, Regreso a la vida a través de la contrología (Return to Life through Contrology), de 1945, es un manual práctico con 34 ejercicios básicos, para que sus potenciales clientes probaran en su casa, sin necesidad de los aparatos, que el método realmente funcionaba.
Tras su muerte en 1967, su esposa Clara se hizo cargo del estudio hasta su fallecimiento diez años después, aunque durante todo ese tiempo fue dirigido por una de las alumnas de Joseph, Romana Kryzanowska.
Pilates no formó expresamente profesores de su método, pero varios alumnos abrieron centros para enseñar su práctica y dos de los primeros, Lolita San Miguel y Kathy Grant fueron oficialmente certificados por él, bajo los auspicios de la Universidad de Nueva York, para enseñarlo. Junto con Ron Fletcher, que fundó un estudio en Beverly Hills en 1970 que sería el origen del reconocimiento del método entre los actores de Hollywood, y la psicoanalista Mary Bowen, que abrió su estudio en 1975, son denominados “los mayores” (the elder), por la organización a la que pertenecen, la Pilates Method Alliance.
El término hace referencia a aquellos que estudiaron directamente con Pilates. También son consideradas elders, aunque no pertenezcan a esta organización, Romana Kryzanowska y Mary Pilates, sobrina de Joseph Pilates.
Otros profesores, alumnos directos de Pilates o de segunda generación, que han contribuido a la expansión del método por todo el mundo son, por ejemplo, la bailarina Eve Gentry, que ya a comienzos de los años sesenta enseñaba el método en la Universidad de Nueva York y que posteriormente abrió su propio estudio en Santa Fe, Nuevo México; el bailarín Bruce King, que abrió un estudio en Nueva York a mediados de los setenta o Carola Trier, la única de los alumnos de Pilates que abrió un estudio en vida de éste y con su aprobación.
Con el paso de los años, el pilates ha evolucionado, creándose nuevas máquinas, aparatos de apoyo y formas de realizarlo, aunque la esencia se mantenga en todos ellos. También se han creado otros sistemas que combinan el pilates original con distintas disciplinas, como el yogalates, creado por Louise Solomon, que mezcla yoga con pilates; el yogilates; o el pilates con chi, que incorpora al método el concepto del qi (chi) o energía vital, propio de la medicina china tradicional.